与硝酸银的醇溶液反应时,为什么活泼性：伯卤代烃>乙稀型卤代烃?

来源：学生作业帮编辑：作业帮分类：化学作业时间：2024/05/14 11:46:16

卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应,生成卤化银的沉淀,常用于各类卤代烃的鉴别.
RX + AgNO3 RONO2 + AgX↓
AgNO3醇
RCH2X 反应速度最慢过1小时或加热下才有沉淀
R2CHX AgX↓ 反应速度第二过3-5分钟产生沉淀
R3CX 反应速度最快马上产生沉淀
不同卤代烃与硝酸银的醇溶液的反应活性不同,叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷.另外烯丙基卤和苄基卤也很活泼,同叔卤代烷一样,与硝酸银的反应速度很快,加入试剂可立即反应,仲卤代烷次之,伯卤代烷加热才能反应.
再问：嗯，我知道这个实验。那你可不可以从卤代烃的结构上分析一下？
再答：这里利用的是卤代烃与硝酸银醇溶液进行亲核取代反应的活性进行鉴别的。一般：一级卤代烃需加热后才能产生沉淀，二级卤代烃片刻后产生沉淀，三级卤代烃立即产生沉淀。
再问：如果不从实验现象，你如何才能知道反应活性：叔>仲>伯？
再答：卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因为：分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对的试剂(亲核试剂)的进攻；分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。卤代烷及其衍生物在有机合成上有重要意义,重要的反应类型有：取代反应、消除反应、与金属，特别是镁的反应。与AgNO3—乙醇溶液反应:卤代烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸烷基酯和卤化银沉淀。此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同，其取代反应活性有差异。叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷。
再问：应该适合从碳正离子中间体的稳定性这方面给考虑吧？越稳定，反应越容易进行，即活性越强。所以：叔>仲>伯。
再答：分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对的试剂(亲核试剂)的进攻；分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。影响情况——SN1反应时，活性次序叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷＞卤甲烷.[可用不同烃基的卤代烃与AgNO3-醇溶液反应，根据生成卤化银沉淀的快慢来测得其活性次序。]

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