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比较下列化合物的酸性.

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/14 11:51:50
比较下列化合物的酸性.
1、

2、(A)邻苯二甲酸 (B)苯甲酸(C)对苯二甲酸 (D)邻苯二甲酸氢钾 (E)对苯二甲酸氢钾
3、(A) 氨 (B) N-甲基乙酰胺 (C) 甲胺 (D)二甲胺 (E) N-甲基苯甲酰胺 (F) 丁二酰亚胺 (G) 邻苯二甲酰亚胺 (H) N-苯基苯甲酰胺
1、B>C>A>D
首先总的原则是苯环上吸电子基团增大酸性,供电子基团减弱酸性,所以BC>A>D.
然后比较B和C.
间位与对位的主要区别在于共轭效应.
间位碳原子的电子云密度较高,对羧基上电子的吸引力较小,羧酸解离变弱.所以间位酸性最弱.

2、A>C>B>E>D
首先需要说明,对苯二甲酸氢钾实际上是比较对苯二甲酸的pK2.
所以分为2组:ABC>DE.
ABC三种物质,—COOH是吸电子基团,类似于上题中—NO2的作用.所以AC>B.
A和C的比较,A邻苯二甲酸的-1价酸根能形成分子内氢键,特别稳定.
所以A一个羧基上H电离变得容易,所以A>C.

D和E的比较,D实际上就是上图的结构式.

由于H被禁锢在氢键里面了,所以电离难.因此E>D.

3、胺的碱性跟溶剂有关.不好说.