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有机化学亲电加成活性问题.

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/02 01:41:08
有机化学亲电加成活性问题.
以下烯烃按发生亲电加成反应的活性大小顺序排列该怎么排?(说明原因)
1.乙烯 丙烯 2-丁烯
2.1-丁烯 2-丁烯 异丁烯
3.乙烯 溴乙烯 氯乙烯 1,2-二氯乙烯
4.1-丁烯 2-丁烯 异丁烯
亲电加成,顾名思义,烯烃双键上的电子云密度越大,越利于反应发生,因此,根本在于判断双键上连接的原子或原子团是斥电子还是吸电子.
1.乙烯CH2=CH2 < 丙烯CH2=CHCH3 < 2-丁烯CH3CH=CHCH3
与H原子相比,烷基是斥电子基团,烷基越多,对双键的斥电子效应越大,所以,电子云密度越大
2.1-丁烯CH2=CH-CH2CH3 < 2-丁烯CH3-CH=CH-CH3 < 异丁烯CH2=C(CH3)2
3.乙烯CH2=CH2 > 溴乙烯CH2=CHBr > 氯乙烯CH2=CHCl > 1,2-二氯乙烯CHCl=CHCl
卤原子是吸电子基团,而Cl的吸电子作用比Br更大,2个Cl则吸电子作用更强,所以电子云密度减小,反应减弱