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七元环的合成机理苯环上有一个甲酸乙酯基团,临位有一个丁酸乙酯基团,最后合成的七元环(下图),这个反应式在甲苯和DMF溶剂

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/15 07:16:11
七元环的合成机理
苯环上有一个甲酸乙酯基团,临位有一个丁酸乙酯基团,最后合成的七元环(下图),这个反应式在甲苯和DMF溶剂下进行的,还用到了氢化钠(60%),我想问下这个反应大大概机理是什么?
说明:反应很成功 ,有80% 的收率,经过核磁确认了!但是不知道是怎么反应的,还望各界合成大侠给小弟指点迷津啊~感激不尽~
你确定是7元环不是6元?
这个反应应该是氢化钠对丁酸乙酯基团的alfa碳去质子,形成碳负离子,改碳负离子进攻甲酸乙酯基团中的羰基,形成的氧负离子失去乙氧负离子(ethoxide),形成产物.
ethyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
结构如图.

再问: 大哥 太感谢你了!!
再答: 是大姐,不是大哥,LOL…… 你满意就采纳下吧。
再问: 恩恩 我看了部分机理,当初觉得也是这样,只是我自己的理解,看来我没错 嘿嘿~~