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羟基与巯基的亲核性强弱

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/13 09:56:55
羟基与巯基的亲核性强弱
为何有机书上说巯基负离子亲核性强于羟基,请说明,谢
试剂的亲核性是指一个试剂在形成过渡态时对碳原子的亲和能力,是由两个因素决定的,一是给电子能力,就是碱性,二是可极化性
从两方面分析
1、同一族元素,由上到下碱性减小,可极化性增大
2、试剂亲核性在偶极溶剂中与碱性一致,在质子溶剂中与可极化性一致
综上所述,由于质子溶剂更为常见,在质子溶剂中HS->OH-,所以书上会有巯基负离子亲核性强于羟基的说法