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到底是进攻哪个碳呢?因为好像会得出点矛盾的东西出来!

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/15 17:04:20
到底是进攻哪个碳呢?因为好像会得出点矛盾的东西出来!
那为什么不是CN的吸电子效果强,而进攻氰连得那个碳原子呢?
第一个反应按定位基效应很好理解,在苯环上画下共振式,确定正电荷稳定点就行了,
苯胺亲核进攻的是正电中心,从氰基开始数,N- C+ C1- C2+,从卤素开始数, X- C2+ C1-,都是在2位上取代.
第二个因为F的吸电诱导效果强,所以在4位上取代
这是因为氰基和卤素的取代基性质是不一样的,氰基和羰基等一样,上面存在时有极性的双键,由于和苯环共轭,氰基上面的氮由于其强电负性,会诱导电子云变形发生极化,从而使得苯环上的电子云向取代基靠拢.因而从氰基开始算,氮吸引了大量电子云呈负电,氰基碳为正电性,使用凯库勒式,苯环氰基所连的1位碳所在的双键,因为其上的电子云受到氰基的吸引,从原来的平均分布开始移向1C,所以1C带负电性,2C带正电性,要进攻2C,这个效应叫做吸电共轭效应.氰基是芳环亲电取代的邻对位钝化基,却是亲核取代的邻对位活化基.而卤素使用的是直接的诱导效应,在西格玛单键上卤素带负电,因此与其相邻的2号碳(或第二个反应中氟所连的4号碳)带明显的正电,虽然2号碳缺电也会使双键的电子云发生偏移,但是科学研究发现,这种卤素导致电子云偏移并没有卤素直接的吸电诱导效果强,毕竟C-X键的极性还是要大于C-C键的极性的,这个叫做吸点诱导效应.我们还是要注意,共轭作用是基本不随共轭双键的增加而减弱的,而诱导效应的降低很显著.