比较几种化合物的亲电反应活性

来源：学生作业帮编辑：作业帮分类：化学作业时间：2024/05/01 23:00:50

比较几种化合物的亲电反应活性
①丙烯、②2-氯-1-丙烯、③3-氯-1-丙烯、④3,3,3-三氟-1-丙烯.答案给的是①＞②＞③＞④,不理解,
不考虑共轭效应③也应该比②活性大…考虑共轭效应就不知道③和①的顺序怎么样了…主要是这里求解释，其他都懂。

首先,你的问题中应描述清楚,这4种物质是作为亲电试剂去进攻呢,还是被进攻而发生亲电加成?
如果是作为亲电试剂进攻,那么答案错了,这毋庸置疑.
如果是作为亲电加成的加成对象,那么答案正确.你这个题应该是这个意思.命题人也是半吊子水啊：））要说清楚啊：）））
还是以2、3为例,比较的关键是碳正离子中间体稳定性,2-氯-1-丙烯生成的中间体碳正离子是在2号位,此时诱导作用使C上电子云密度更低、稳定性更差,【但氯的共轭作用是使C上电子云密度加大的（贡献一对电子,富裕电子共轭体系）】,从而增加稳定性,共轭与诱导方向【相反】；而3-氯-1-丙烯中氯对碳正离子只有吸电子诱导,降低电子云,增大正电荷,降低稳定性,所以2与3相比,2的中间体更稳定,故②＞③.④就不必说了,三个卤素的吸电子诱导,碳正离子稳定性更差.就1、2相比,2的碳正离子稳定性差,因为刚才讲了,这里+I与-C共存,方向相反,但+I更大,故而总的来讲吸电子（只是没有3、4吸电子那么强罢了）,所以2的中间体没有1的稳定.最终：①＞②＞③＞④
还有不明白请继续提问.
再问：您解释的非常清楚，非常感谢！我还想问一下在共轭效应和诱导效应方向相反的时候怎么比较大小呢?
再答：首先，在+I（或-I）与 +C（-C）同时存在情况下，目前教科书没有数据表来比较大小。其次，一般是根据已有结论来作为依据。比如，在这里的比较中，是依据已有的结果：氯苯中的氯是一类特殊的定位基，对苯环有+I，也有-C，但是I大过C，所以卤素对苯环是钝化的。阅读一下各教科书，是不是这样？这里这个问题，分析道理与此是一致的。
再问：嗯，我翻了好几本书都找不到这个规律，大概还是具体问题具体分析吧，谢谢~

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