如果分子中含有硝基,可以使用格氏试剂吗.

来源：学生作业帮编辑：作业帮分类：化学作业时间：2024/05/15 15:48:57

如果分子中含有硝基,可以使用格氏试剂吗.
有本书上说分子中含有硝基，不能使用格氏试剂来制羧酸的。

这个反应一般不会,但是有时候可以,针对你的问题,更一般的说法是,硝基一般来说效果不好,而且较羰基等反应慢,所以一般很少有教材论述,但一般有机做题的的时候没经过试验验证还是别用这条路线的好,换一条路线可能更好一些.一种合成吲哚的方法就是利用乙烯基格式试剂和硝基芳香化合物进行反应实现的.（Bartoli吲哚合成法）反应如下：

这个反应的反应机理是：

首先格氏试剂与硝基芳烃加成为中间体 (3).(3) 自发分解为亚硝基芳烃 (4)和醇镁 (5).(5) 在反应最后酸化时可以转化为羰基化合物 (6).(4) 则与第二分子格氏试剂加成为中间体 (7),邻位取代基的位阻引发 (7) 的 [3,3]-σ迁移反应,使其转变为 (8).(8) 发生分子内亲核加成,环合,再经芳构化得到 (10).(10) 再与第三分子的格氏试剂作用,生成羟基二氢吲哚的镁盐 (12).最后酸化,(12) 水解,消除一分子水,得到吲哚衍生物 (13).
可见,三分子格氏试剂的作用分别是：一分子在第二步被消除,最终转化为羰基化合物 (6)；一分子与氮上的氢发生交换,生成烯烃 (11)；一分子成为吲哚环的 C-2 和 C-3.
反应中的亚硝基芳烃中间体 (4)可以分离出来.它与两分子格氏试剂反应,也可得到吲哚,说明它是反应的中间体.

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