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为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/03 19:01:24
为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?
为什么多硝基取代物以邻、对位为主,且为何是—OH与-NO2相邻,而不是—NO2和—NO2相邻?
硝基是个强吸电子基,如果相邻的两个碳上各连一个硝基,那么这两个碳之间的电子云密度将大大降低,有断键的可能,非常不稳定.而羟基是个供电子基,如果相邻的两个碳上连的是硝基和羟基,那么这两个碳之间的电子云密度就不至于严重降低了.于是就可以理解,取代基的定位效应本质就是维持分子中的电子分布的平均性,从而让新的分子也能稳定地存在.