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苯甲醛中除去苯甲酸能否用氢氧化钠

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/02 16:34:25
苯甲醛中除去苯甲酸能否用氢氧化钠
江苏东台市中学(224200)吴家骐在某些地方所编的学习资料及试题中,常有这样一条习题,大意是:苯甲醛是不溶于水的无色液体,沸点180oC,易氧化而变质,问试用什么试剂能除去苯甲醛中的酸性杂质,用什么方法加以分离?在有些资料上所述的分离试剂和方法是:加入氢氧化钠溶液,振荡,用分液漏斗分离,弃去下层溶液即可;或者加入氢氧化钠溶液,加热蒸留,经冷凝后的物质即为苯甲醛.显然,在上述的分离试剂中,考虑了酸性杂质苯甲酸与氢氧化钠反应,生成易溶于水的苯甲酸钠的性质,而忽略了苯甲醛与氢氧化钞的作用.在强碱作用下苯甲醛要发生如下的歧化反应:ZC6H.C*O+**0*一C6H.*00NS+C.H.CH.O.这个反应在有机化学上是有名的Cannizzaro(坎内查罗)反应在碱性条件下发生的亲核加成反应,首先由OH”进攻CeH.CHC中醛基上带部分正电荷的碳原于:生成的中间体带两个单位负电荷,电子密度大,结合带正电荷原子核的能力很强,能很快地向苯甲醛基上带部分正电荷的碳原子核进攻.苯甲酸钠和苯甲醇.这样,最后分离出来的物质中也许就得不到苯甲醛了.