作业帮老师你好,我想问一下有机化学关于格氏试剂反应方面的问题.
来源：学生作业帮 编辑：作业帮 分类：化学作业 时间：2024/05/21 10:44:57
老师你好,我想问一下有机化学关于格氏试剂反应方面的问题.
1当量的格氏试剂和一个同时存在醛基,酮基,羧基,羟基的化合物该如何反应?和哪个集团先发生反应?
比如这个化合物,它和1当量的格式试剂反应的产物和10当量格式试剂反应的产物分别是什么呢?谢谢老师!
结构决定性质决定行为.
先来分析C的正电型,显然-R推电子能力大于-H,醛C正电性>酮C；另一方面是位阻,酮2个R基显然位阻高于醛,试剂进攻受阻碍.所以活性醛>酮
羧基有活泼氢,用格式试剂加成RMgX的R-先进攻-H,形成-C=O
O-
显然羧基阴离子带负电,R-再来进攻必然受到库仑力的作用阻碍,活性低于醛酮
真没听说过羟基化合物用格式试剂处理的,给你分析一下吧
羟基化合物R1-OH,来分析一下结构,如果R2MgX的R2-进攻R1,形成过渡态（SN2反应）,
-OH离去性很差,而相比之下-R2离去性较好,故脱去-R2又回到原料R1-OH
至于产物是什么,分析最好自主进行,你看这回的东西自己不一定能分析的出来,分析完去问问你们老师吧.
学有机推荐南京大学吴琳,冯骥才编的《有机化学习题精解》
先来分析C的正电型,显然-R推电子能力大于-H,醛C正电性>酮C；另一方面是位阻,酮2个R基显然位阻高于醛,试剂进攻受阻碍.所以活性醛>酮
羧基有活泼氢,用格式试剂加成RMgX的R-先进攻-H,形成-C=O
O-
显然羧基阴离子带负电,R-再来进攻必然受到库仑力的作用阻碍,活性低于醛酮
真没听说过羟基化合物用格式试剂处理的,给你分析一下吧
羟基化合物R1-OH,来分析一下结构,如果R2MgX的R2-进攻R1,形成过渡态（SN2反应）,
-OH离去性很差,而相比之下-R2离去性较好,故脱去-R2又回到原料R1-OH
至于产物是什么,分析最好自主进行,你看这回的东西自己不一定能分析的出来,分析完去问问你们老师吧.
学有机推荐南京大学吴琳,冯骥才编的《有机化学习题精解》