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溶剂的极性顺序有的是这样排的:水> 甲酰胺>乙腈>; 甲醇> 乙醇> 丙醇>; 丙酮> 四氢呋喃> 甲乙酮> 正丁醇>

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/04/27 21:48:56
溶剂的极性顺序有的是这样排的:水> 甲酰胺>乙腈>; 甲醇> 乙醇> 丙醇>; 丙酮> 四氢呋喃> 甲乙酮> 正丁醇> 乙酸乙酯> 乙醚> 异丙醚> 二氯甲烷>氯仿>溴乙烷>苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油
但是有机溶剂极性表里面极性值:(二乙醚; 醚) 2.9 (氯仿) 4.4 ,可以知道氯仿比醚极性大,(正丁醇) 3.7 氯仿比氯仿比醚极性大极性大,但是与上面的排序相反了,到底是按什么来排序极性大小的呢?走薄层色谱,柱层析又是按哪个顺序来调节呢?
那么有机溶剂判断极性大小是根据什么呢?偶极距大小?还是介电常数?或者其他?
有机溶剂极性表
化合物名称 极性 粘度 沸点 吸收波长
i-pentane(异戊烷) 0 - 30 -
n-pentane(正戊烷) 0 0.23 36 210
Petroleum ether(石油醚) 0.01 0.3 30~60 210
Hexane(己烷) 0.06 0.33 69 210
Cyclohexane(环己烷) 0.1 1 81 210
Isooctane(异辛烷) 0.1 0.53 99 210
Trifluoroacetic acid(三氟乙酸) 0.1 - 72 -
Trimethylpentane(三甲基戊烷) 0.1 0.47 99 215
Cyclopentane(环戊烷) 0.2 0.47 49 210
n-heptane(庚烷) 0.2 0.41 98 200
Butyl chloride(丁基氯; 丁酰氯) 1 0.46 78 220
Trichloroethylene(三氯乙烯; 乙炔化三氯) 1 0.57 87 273
Carbon tetrachloride(四氯化碳) 1.6 0.97 77 265
Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷) 1.9 0.71 48 231
i-propyl ether(丙基醚; 丙醚) 2.4 0.37 68 220
Toluene(甲苯) 2.4 0.59 111 285
p-xylene(对二甲苯) 2.5 0.65 138 290
Chlorobenzene(氯苯) 2.7 0.8 132 -
o-dichlorobenzene(邻二氯苯) 2.7 1.33 180 295
Ethyl ether(二乙醚; 醚) 2.9 0.23 35 220
Benzene(苯) 3 0.65 80 280
Isobutyl alcohol(异丁醇) 3 4.7 108 220
Methylene chloride(二氯甲烷) 3.4 0.44 240 245
Ethylene dichloride(二氯化乙烯) 3.5 0.78 84 228
n-butanol(正丁醇) 3.7 2.95 117 210
n-butyl acetate(醋酸丁酯;乙酸丁酯) 4 - 126 254
n-propanol(丙醇) 4 2.27 98 210
Methyl isobutyl ketone(甲基异丁酮) 4.2 - 119 330
Tetrahydrofuran(四氢呋喃) 4.2 0.55 66 220
Ethyl acetate(乙酸乙酯) 4.30 0.45 77 260
i-propanol(异丙醇) 4.3 2.37 82 210
Chloroform(氯仿) 4.4 0.57 61 245
Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮) 4.5 0.43 80 330
Dioxane(二恶烷; 二氧六环; 二氧杂环己烷) 4.8 1.54 102 220
Pyridine(吡啶) 5.3 0.97 115 305
Acetone(丙酮) 5.4 0.32 57 330
Nitromethane(硝基甲烷) 6 0.67 101 330
Acetic acid(乙酸)
6.2 1.28 118 230
Acetonitrile(乙腈) 6.2 0.37 82 210
Aniline(苯胺) 6.3 4.4 184 -
Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺) 6.4 0.92 153 270
Methanol(甲醇) 6.6 0.6 65 210
Ethylene glycol(乙二醇 ) 6.9 19.9 197 210
Dimethyl sulfoxide(二甲亚砜 DMSO) 7.2 2.24 189 268
Water(水) 10.2 1 100 268
下图是混合有机溶剂极性顺序(由小到大,括号内表示的是混合比例)
强极性溶剂:
甲醇〉乙醇〉异丙醇
中等极性溶剂:
乙氰〉乙酸乙酯〉氯仿〉二氯甲烷〉乙醚〉甲苯
非极性溶剂:
环己烷,石油醚,己烷,戊烷
常用混合溶剂:
乙酸乙酯/己烷:常用浓度0~30%.但有时较难在旋转蒸发仪上完全除去溶剂.
乙醚/戊烷体系:浓度为0~40%的比较常用.在旋转蒸发器上非常容易除去.
乙醇/己烷或戊烷:对强极性化合物5~30%比较合适.
二氯甲烷/己烷或戊烷:5~30%,当其他混合溶剂失败时可以考虑使用.
3)将1~2mL选定的溶剂体系倒入展开池中,在展开池中放置一大块滤纸.
4)将化合物在标记过的基线处进行点样.我们用的点样器是买来的,此外,点样器也可从加热过的Pasteur吸管上拔下(你可以参照UROP).在跟踪反应进行时,一定要点上起始反应物、反应混合物以及两者的混合物.
5)展开:让溶剂向上展开约90%的薄板长度.
6)从展开池中取出薄板并且马上用铅笔标注出溶剂到达的前沿位置.根据这个算Rf的数值.
7)让薄板上的溶剂挥发掉.
8)用非破坏性技术观察薄板.最好的非破坏性方法就是用紫外灯进行观察.将薄板放在紫外灯下,用铅笔标出所有有紫外活性的点.尽管在5.301中不用这种方法,但我们将采用另一常用的无损方法--用碘染色法.(你可以参看UROP).
9)用破坏性方式观测薄板.当化合物没有紫外活性的时候,只能采用这种方法.在5.301中,提供了很多非常有用的染色剂.使用染色剂时,将干燥的薄板用镊子夹起并放入染色剂中,确保从基线到溶剂前沿都被浸没.用纸巾擦干薄板的背面.将薄板放在加热板上观察斑点的变化.在斑点变得可见而且背景颜色未能遮盖住斑点之前,将薄板从加热板上取下.
10)根据初始薄层色谱结果修改溶剂体系的选择.如果想让Rf变得更大一些,可使溶剂体系极性更强些;如果想让Rf变小,就应该使溶剂体系的极性减小些.如果在薄板上点样变成了条纹状而不是一个圆圈状,那么你的样品浓度可能太高了.稀释样品后再进行一次薄板层析,如果还是不能奏效,就应该考虑换一种溶剂体系.
极性溶剂 是指含有羟基或羰基等极性基团的溶剂,其极性强,介电常数大.
由于极性键的出现,所以就使某些分子出现了电极性,但是并不是说所有有极性键的分子都是极性分子.比如CH4,虽然含有4个极性的C-H键,但是因为其空间上成对称的正四面体结构,所以键的极性相消,整个分子没有极性. 对于H2O,虽然与CO2有相同类型的分子式,也同样有极性共价键,但二者分子的极性却不同.CO2是空间对称的直线型,所以分子是非极性分子,H2O是折线型,不对称,所以是极性分子,作为溶剂称为极性溶剂. 化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结构.各类化合物的极性按下列次序增加: —CH3,—CH2—,—CH=,—CH三,—O—R,—S—R,—NO2,—N(R)2,—OCOR,—CHO,—COR,—NH2, —OH,—COOH,—SO3H