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请问,有机化学中,自由基的稳定性如何判断?然后就这道题给我分析一下,

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/21 20:21:54
请问,有机化学中,自由基的稳定性如何判断?然后就这道题给我分析一下,
 
题中最稳定的自由基是C中的左数第二个碳,三个取代基提供了空助效应和超共轭给电子效应.
判断自由基稳定性,首先,自由基是SP2杂化,平面结构,缺电子性质.所以,稳定自由基有两点:1,空助效应;2,电子效应.
空助效应:适宜形成平面结构的自由基稳定,如叔丁基自由基中三个甲基在空间上互相排斥,尽量远离,在一定程度上促进了平面结构的形成,有利于稳定自由基.还有就是可以解释刚性的桥头自由基不稳定.
电子效应:自由基与π体系共轭后,电子离域可以提供离域能,从而稳定化自由基(可以是π-π共轭也可以是p-π共轭以及C-H超共轭).此外,由于自由基的缺电子本质,一些给电子基团可以稳定自由基.