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请问同样是对醛酮的亲核加成,为什么有的羰基最后还是羰基,有的却变为羟基?到底哪些变羰基哪些变羟基?有规律吗?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/06/06 00:04:51
请问同样是对醛酮的亲核加成,为什么有的羰基最后还是羰基,有的却变为羟基?到底哪些变羰基哪些变羟基?有规律吗?
有,也没有
这个反应叫aldol reaction
比较经典的是苯甲醛和丙酮,生成

这种反应的机理是:羰基旁的碳上的氢是酸性的,在强碱情况下会脱,形成烯醇,然后烯醇作亲核进攻另一个羰基.
在上面的反应里,苯甲醛没有酸性的氢可以,所以它只能被进攻,被进攻的形成羟基,进攻的还是羧基,但是羟基在没有手性催化剂的情况下r比s1:1

在两个不对称且不相同的两个酮作aldol反应,不看立体的话有四种不同产物,看立体的话就有有八种

这种反应可以在一定程度上被控制,但不是很好,有很多化学家在研究反应中羟基的手性,这就是一个大课题了,更不要说其他的了