作业帮从下列反应图中各有机物的关系,推测有机物.
来源：学生作业帮 编辑：作业帮 分类：化学作业 时间：2024/05/29 09:51:17
从下列反应图中各有机物的关系,推测有机物.
首先A为：C6H5-CH=CH-CHO,B为：C6H5-CH2CH2-CH2OH,C为：C6H5-CH=CH-COOH,
D为：C6H5-CHBrCHBr-COOH,E为：C6H5-C≡C-COOH,F为：C6H5-CH2CH2-COOH .
详细分析如下：
1,由A能跟银氨溶液反应生成C可知,A中肯定含有醛基-CHO,C中肯定含羧基-COOH；
2,又由图可知,A可以和2molH2发生加成反应生成B,所以A中除了有一个-CHO以外,还应有一个碳碳双键-C=C-,B中应该含有醇羟基C-OH,同时除苯环外,不含有不饱和键；
3,由C能和Br2加成生成D可知,C中肯定含有碳碳双键-C=C-,则D中肯定含有加成后的
-CHBr-CHBr-结构,又由1可知,C中同时还含有羧基-COOH .
4,由C加1个H2生成F可知,F中肯定含有碳碳单键,也就是说,除苯环外,碳碳之间都是以单键连接,同时F中还有一个-COOH,因为羧基不会与H2发生反应.
5,由E到F需要2molH2,而E中同时又有一个-COOH和一个苯环C6H5-,且E的分子式为C9H6O2可知,剩下的只有两个C,因此只可能是碳碳叁键C≡C.
所以E可能为C6H5-C≡C-COOH.
6,由D经过NaOH的醇溶液后反应生成E可进一步证明,前面的结论都是正确的,因为D在NaOH的醇溶液中发生消去反应脱去两分子HBr后正好可生成一个碳碳叁键C≡C,正好生成E.
上面已经把ABCDEF六种分子中所含有的官能团说清楚了,但是除了苯环外剩下的三个碳原子之间如何连接,这其实是超出高中课本知识的内容,是属于竞赛范围的内容,即题目中苯甲醛如何与乙醛在NaOH溶液中脱去一个水H2O分子的反应,即苯甲醛C6H5CHO与乙醛CH3CHO是如何脱水连接在一起的,这实际上高考不要求的.
实际上除苯环外的3个碳原子是连在同一条链上的,即苯甲醛C6H5CHO与乙醛CH3CHO最终是前者C6H5CHO失去一个O,后者失去-CH3中的两个H然后前者醛基中的C原子与乙醛的非醛基C连在一起,形成C=C双键,脱水连接在一起的,其中的一个O和两个H原子结合生成一个H2O分子.这实际上确实是个加成消去反应,但高中化学里不学这个,所以可以把它当做苯甲醛C6H5CHO与乙醛CH3CHO的分子间脱水(非取代)反应来处理,这样同样能推出A中除苯环外的3个C是在同一条链上的,即A为C6H5-CH=CH-CHO.
综上所述,最后即可判定A为：C6H5-CH=CH-CHO,B为：C6H5-CH2CH2-CH2OH,C为：C6H5-CH=CH-COOH,
D为：C6H5-CHBrCHBr-COOH,E为：C6H5-C≡C-COOH,F为：C6H5-CH2CH2-COOH .
D为：C6H5-CHBrCHBr-COOH,E为：C6H5-C≡C-COOH,F为：C6H5-CH2CH2-COOH .
详细分析如下：
1,由A能跟银氨溶液反应生成C可知,A中肯定含有醛基-CHO,C中肯定含羧基-COOH；
2,又由图可知,A可以和2molH2发生加成反应生成B,所以A中除了有一个-CHO以外,还应有一个碳碳双键-C=C-,B中应该含有醇羟基C-OH,同时除苯环外,不含有不饱和键；
3,由C能和Br2加成生成D可知,C中肯定含有碳碳双键-C=C-,则D中肯定含有加成后的
-CHBr-CHBr-结构,又由1可知,C中同时还含有羧基-COOH .
4,由C加1个H2生成F可知,F中肯定含有碳碳单键,也就是说,除苯环外,碳碳之间都是以单键连接,同时F中还有一个-COOH,因为羧基不会与H2发生反应.
5,由E到F需要2molH2,而E中同时又有一个-COOH和一个苯环C6H5-,且E的分子式为C9H6O2可知,剩下的只有两个C,因此只可能是碳碳叁键C≡C.
所以E可能为C6H5-C≡C-COOH.
6,由D经过NaOH的醇溶液后反应生成E可进一步证明,前面的结论都是正确的,因为D在NaOH的醇溶液中发生消去反应脱去两分子HBr后正好可生成一个碳碳叁键C≡C,正好生成E.
上面已经把ABCDEF六种分子中所含有的官能团说清楚了,但是除了苯环外剩下的三个碳原子之间如何连接,这其实是超出高中课本知识的内容,是属于竞赛范围的内容,即题目中苯甲醛如何与乙醛在NaOH溶液中脱去一个水H2O分子的反应,即苯甲醛C6H5CHO与乙醛CH3CHO是如何脱水连接在一起的,这实际上高考不要求的.
实际上除苯环外的3个碳原子是连在同一条链上的,即苯甲醛C6H5CHO与乙醛CH3CHO最终是前者C6H5CHO失去一个O,后者失去-CH3中的两个H然后前者醛基中的C原子与乙醛的非醛基C连在一起,形成C=C双键,脱水连接在一起的,其中的一个O和两个H原子结合生成一个H2O分子.这实际上确实是个加成消去反应,但高中化学里不学这个,所以可以把它当做苯甲醛C6H5CHO与乙醛CH3CHO的分子间脱水(非取代)反应来处理,这样同样能推出A中除苯环外的3个C是在同一条链上的,即A为C6H5-CH=CH-CHO.
综上所述,最后即可判定A为：C6H5-CH=CH-CHO,B为：C6H5-CH2CH2-CH2OH,C为：C6H5-CH=CH-COOH,
D为：C6H5-CHBrCHBr-COOH,E为：C6H5-C≡C-COOH,F为：C6H5-CH2CH2-COOH .