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某烃A,分子式为C7H10.经催化氢化生成化合物B(C7H14).A在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/16 18:43:22
某烃A,分子式为C7H10.经催化氢化生成化合物B(C7H14).A在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮).A与KMnO4剧烈反应生成化合物C,结构式如下图所示.画出A的可能结构简式,
HOOCCH₂CH₂CCH₂COOH

O
在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮).
反应就是催化加水,就我来看这个信息应该是告诉你这个A中没有三键的存在.
只有三键才会生成烯醇式.
 
经催化氢化生成化合物B(C7H14).
这个告诉你加氢之后还有一个不饱和度,基本应该就是告诉你A有一个环.后面C也证实了.
 
C就少了一个碳原子,然后多了羧基和羰基.这明显是双键氧化形成的,也就是形成这些官能团的位置本身有双键连接.你参加竞赛的话就不多说了,我感觉就下面三种结构,如果还有其他的话,你再思考思考吧……

再问: 发现双键都有一个在环内,为什么?环为什么不画在中间? 像CH₂=CH-▽-CH=CH₂为什么不行?
再答: 首先=CH₂,CH2这边的碳原子,在高锰酸钾氧化下,双键断裂,那个碳原子会变成CO2,这样你就少了2个碳原子,就不会得到C。 其次,(三元)环不会被被高锰酸钾氧化,不会开环
再问: 只有=CH₂这种结构遇KMnO₄氧化就会成CO₂吗? 还有 环在什么情况下会开?
再答: 就是说双键会完全断裂,如果C的另一端没有连在一起,就会掉下来。然后就和有机物分离了,而那个C最终会被氧化成HO-C-OH,也就是碳酸,分解成CO2. || O 环的话一般催化加Br2或者H2都能开。属于加成反应。单纯氧化剂不能氧化开环。
再问: KMnO₄让它开环,怎么知道环从哪断了?环内的那个双键又应该画在哪?为什么?
再答: 真不敢相信你在学竞赛唉。。。高锰酸钾就是单纯氧化双键,双键直接断裂,C应该是四键,除去双键应该还有两根键。1、如果其中两根都是连着H,那么那个C就会氧化成碳酸→CO2。2、如果一根连着不是H,一根是H,那么断了双键,他还能靠其他一根不是H的连着有机物,就生成-COOH。3、如果两根都不是H,那么两根键都连着有机物,双键也就变成了C=O羰基。
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