作业帮【高一、有机化学】为什么溴气不能取代苯环上的羟基.
来源：学生作业帮 编辑：作业帮 分类：化学作业 时间：2024/05/15 06:48:11
【高一、有机化学】为什么溴气不能取代苯环上的羟基.
这是因为OH以O与苯环结合,即C-O键强于C-Br键,强键取代弱键容易,弱碱取代强键太难了.
再问： http://zhidao.baidu.com/question/29053906.html
再答： 结果是一样的，但不同意他的解释。 羧基上O-H键确实弱一一些，却并不是C=O的吸电子导致，因为在O-H的另一端引入一个吸电子能力强的原子或原子团，只会使O更缺电子，相当于使O的非金属性更强，那会导致O-H键更加稳定！这与事实不符。 合理的解释是离解后的产物更加稳定而致。如何理解离解后的产物更加稳定？这只有用到大学知识才能很好理解，简单地说吧，如果一个原子与双键相连（注意：羰基C=O就是双键，其它双键如C=C、C=N等），那这个原子不论它变成正离子（失去一个电子）、负离子（得到一个电子）或是游离基（成单电子），双键都会将它稳定！也就是羧基上的H容易离去。当然，还有其它原因使它稳定，由于中学都没学，讲清楚不容易。
再问： http://iask.sina.com.cn/b/7691170.html 有出入。这里认为C-Br键强于C-O键。到底谁对谁错？？
再答： 你来当裁判吧，共价键的强弱与原子半径关系极为密切，半径越小，形成的键越稳定，这个你老师给你讲过吧。 接下来再比较原子半径就可以了，O是第二周期的元素，也就是说，它只有2个电子层；而Br是第四周期的元素，也就是说，它有4个电子层，你觉得谁的半径更大？ 那C-Br键强呢还是C-O键强？ 我认为C-O键强。
再问： 我相信你。可按照这个理论的话，是不是C-H键应该跟强呢（因为H的半径最短）。
再问： http://zhidao.baidu.com/question/29053906.html
再答： 结果是一样的，但不同意他的解释。 羧基上O-H键确实弱一一些，却并不是C=O的吸电子导致，因为在O-H的另一端引入一个吸电子能力强的原子或原子团，只会使O更缺电子，相当于使O的非金属性更强，那会导致O-H键更加稳定！这与事实不符。 合理的解释是离解后的产物更加稳定而致。如何理解离解后的产物更加稳定？这只有用到大学知识才能很好理解，简单地说吧，如果一个原子与双键相连（注意：羰基C=O就是双键，其它双键如C=C、C=N等），那这个原子不论它变成正离子（失去一个电子）、负离子（得到一个电子）或是游离基（成单电子），双键都会将它稳定！也就是羧基上的H容易离去。当然，还有其它原因使它稳定，由于中学都没学，讲清楚不容易。
再问： http://iask.sina.com.cn/b/7691170.html 有出入。这里认为C-Br键强于C-O键。到底谁对谁错？？
再答： 你来当裁判吧，共价键的强弱与原子半径关系极为密切，半径越小，形成的键越稳定，这个你老师给你讲过吧。 接下来再比较原子半径就可以了，O是第二周期的元素，也就是说，它只有2个电子层；而Br是第四周期的元素，也就是说，它有4个电子层，你觉得谁的半径更大？ 那C-Br键强呢还是C-O键强？ 我认为C-O键强。
再问： 我相信你。可按照这个理论的话，是不是C-H键应该跟强呢（因为H的半径最短）。
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