有机化学共轭效应指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系（1）CH2=CH-HC·-CH=CH2(2)CH3-（HC-）-

来源：学生作业帮编辑：作业帮分类：化学作业时间：2024/05/17 22:00:06

有机化学共轭效应
指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系（1）CH2=CH-HC·-CH=CH2(2)CH3-（HC-）-CH=CH2答案是（1）是P-π共轭.（2）是σ-p共轭与P-π共轭.现在请教各位大神(1)里面第三个C上的p轨道有一个电子,因此可以与两边双键上的π键形成P-π共轭,那为什么这个C上的C-Hσ键不能与两边双键上的π键形成σ-π共轭呢?在请问一下(2)的第二个C的p轨道上有孤电子对怎么还能形成σ-p共轭呢,第二个C上的C-Hσ键为什么不能与第三个C的双键上的π键形成σ-π共轭呢?

第一题中的第三个碳应为sp2杂化（这样孤电子才能更好的与双键共轭）,既然是sp2杂化,C-H键将在五碳的平面上而与派键垂直,这样基本没有重叠的地方,难以形成共轭.而一般正常的sp3杂化的碳上的碳氢键则在竖直平面上与派轨道共平面,则能形成一定的重叠而共轭.
第二题也一样,第二个碳的未成键的p轨道与派键轨道平行,因而与派键有类似性质,能与甲基上的碳氢键共轭.后疑问则与第一题的解释一样.
（纯个人理解,可以交流）
再问：那（2）中的第二个C上有三个键与一个电子对，这个电子对可不可以看成一个键呢，这样的话（2）中的第二个C是不是就成了sp3杂化呢？我记得在判断杂化方式时，书上说一个孤电子对当成一个键处理，如果有原子外面有四个键就是sp3杂化......我理解的不太好，麻烦您了
再答：这是要看情况的。确实存在孤电子时对其他轨道有排斥力，所以一般情况下sp3会更稳定。但存在双建时，由于形成了p-π共轭，此共轭作用下降的能量足以弥补排斥造成的能量上升。事实上，在一般存在p-π共轭的情况下-CH-一般都是sp2杂化。
再问：太麻烦您了，那（2）中的第二个C到底是SP3杂化还是SP2杂化呢，如果是SP2杂化，那我就知道为什么不能形成σ-π共轭了，理由同（1），如果是SP3杂化的话，那也就是说这个C上的C-H键还是能随着2.3C原子间C-Cσ键的转动,转到与2.3C原子间的π键一个平面上且近似平行，而形成σ-π共轭了......
再答：应该是sp2。如果是sp3虽然会形成σ-π共轭，但会破坏p-π共轭（重叠部分会大大减少），这样得不偿失，毕竟后者对能量下降的贡献比前者大很多。
再问：真是万分感激您，我还有一个小问题，书上说“当烷基与正离子或游离基相连时,C-H上电子云可以离域到空的p空轨道或有单个电子的p轨道上,使正电荷和单电子得到分散,从而体系趋于稳定,称做σ-p超共轭体系”可是第二个C上的P轨道已经有一个电子对了，第一个C上的C-H上电子云还可以离域过去吗？不是只有“空的p轨道或有单个电子的p轨道上”才可以发生σ-p共轭吗？
再答：那个不是自由基么。。如果是碳负离子的话，应该可以解释为由于右边的p-π共轭是的该碳上的实际电子密度降低，也就是说该碳原子还是缺电子且是sp2型的。

有机化学共轭效应指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系（1）CH2=CH-HC·-CH=CH2(2)CH3-（HC-）- 1.cH3C(+)CH=CH2 2.CH2=CHCH2C(+)H2 3.CH3-HC=CH-CH2 4.(CH3)2C( 比较下列有机物与盐酸反应的活性CH2=CH（CH3）OH,CH2=CHC（CH3)2OH,CH3=C(CH3)CH(CH 等物质的量的CH2=CH-HC=CH-CH3与Br2起加成反应,生成的产物是命名下列化合物:CH2=CH(CH2)2CH3 请命名：化学请命名：1）CH2=CH-CH2-OH2）CH3-CH=CH-OH3）CH3-C（OH）=CH2五花八门！各下列描述CH3-CH=CH-CH=CH2分子结构的叙述中,正确的是 CH2=CH-CH2-CH-CH3 1 CH3 的系统命名请问CH2=CH-CH2-CH-(CH3甲基）-CH3怎么命名 CH≡CH怎么生成HC≡C-CH=CH2? 备课1,④nCH3-CH=CH — CH2 — CH3+ nCH3-CH= CH2 (问题见补充） CH2=CH-CH2-CH3是什么