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请教前辈们一个问题:在质子性溶剂中,同主族的元素随碱性的减弱,亲核性逐渐增强.但是在非质子性溶剂中

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/11 05:01:45
请教前辈们一个问题:在质子性溶剂中,同主族的元素随碱性的减弱,亲核性逐渐增强.但是在非质子性溶剂中
倪沛洲的有机化学书上说,卤素离子在非质子性溶剂中,亲核性是和碱性一致的.那么丙酮是一种非质子溶剂,在丙酮中,碘离子的亲核性不是应该小于溴离子的亲核性吗?为什么可以用碘化钠的丙酮溶液,取代出溴代烷中的溴离子呢?这里溴离子亲核性更强,怎么会被亲核性弱的碘离子取代呢?
卤素交换反应用丙酮作溶剂的原因是NaCl、NaBr在丙酮中的溶解度远小于NaI,在丙酮溶剂中,可以看成生成NaCl、NaBr沉淀,使反应向正反应方向进行.
非质子溶剂中,溴离子亲核性大于碘离子是正确的.但亲核性大小在这个反应中不是主要因素.生成沉淀、气体的反应都是很容易进行的.