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分子式为C4H10O的有机物A的连锁推断

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/24 12:36:02
已知分子式为C4H10O的有机物A,A催化氧化得B,A发生消去反应得C,C与水加成后的产物再经催化氧化也得B,又知不对称烯烃与极性分子加成时,带负电荷的原子或原子团加在含氢较少的碳原子上,试写出A可能的结构简式
解题思路: 本题是信息给予题,关键在可以结合所给信息进行大胆的猜测
解题过程:
解析:根据分子式可知A为四个碳的饱和一元醇。
大致的结构有如下几种:
CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)、
CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇)、
CH3CH(CH3)CH2OH(2-甲基-1-丙醇)、
CH3C(CH3)OHCH3(2-甲基-2-丙醇)
这几种结构中CH3C(CH3)OHCH3(2-甲基-2-丙醇)不能被氧化,因为它羟基所连接的碳上没有氢原子。故排除。
如果是第一种结构,可以被氧化生成B(1-丁醛),消去可以生成C(2-丁烯),2-丁烯加水生成2-丁醇(带负电荷的原子或者原子团加在含氢较少的碳原子上,故羟基加在2号碳上),但是2-丁醇氧化只能得到2-丁酮,所以不能生成1-丁醛,排除。
同理可以排除第三种结构CH3CH(CH3)CH2OH(2-甲基-1-丙醇)。因为其消去之后再加水,只能得到CH3C(CH3)OHCH3(2-甲基-2-丙醇),也不能被氧化。排除。
所以A可能的结构简式为:CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇),可以被氧化为2-丁酮,消去之后再加水,还是生成2-丁醇,氧化产物还是2-丁酮。产物一致。
答案:CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇)
最终答案:略