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羟基上的O原子为什么是不等性sp3杂化?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/08 11:26:45
羟基上的O原子为什么是不等性sp3杂化?
苯酚的O的确是sp2杂化的.未参与杂化的p会形成P-派共轭.
但醇中的O是sp3杂化.2对孤对电子占2个sp3杂化轨道,而另2个sp3轨道,一个与氢成键,一个与碳成键.这样的4个轨道不一样,所以是不等性杂化.
再问: 谢谢。醇中的O是SP3杂化听懂了。但苯酚中的O是sp2杂化还是不理解。
再答: 苯酚的O是sp2杂化。1对孤对电子占1个sp2杂化轨道,另一对孤对电子占未参与杂化的p轨道。这个p电子云会和苯环的大π键电子云侧面重合,形成p-π共轭体系。(另2个sp2轨道,一个与氢成键,一个与碳成键。)会有未参与杂化的p轨道电子,形成p-π共轭体系,这就是苯酚的O的sp2和醇的O的sp3杂化的差别。
再问: 可为什么醇羟基中,其中是两个SP3杂化轨道被两对未共用电子对占据,而酚羟基中却是1对孤对电子占1个sp2杂化轨道,另一对孤对电子占未参与杂化的p轨道?这是由什么决定的?
再答: 苯环上大多数的取代基都可以与苯环发生共轭效应的。不仅是酚的O,苯环上甲氧基的O也是sp2杂化。未参与杂化的p轨道的p电子向苯环迁移,发生给电子的共轭效应。而这是由什么决定的,我也说不清楚。
再问: 总的来说,醇中的O是SP3杂化是不是因为有4个SP3轨道都被占用了,而酚中的O只有3个SP2轨道被占用了,(而另一对孤对电子在P轨道上),所以是SP2杂化?
再答: 呃,觉得你的表述是反的。sp3杂化,是一个s轨道3个p轨道参与了杂化,成了4个sp3杂化轨道。而酚中的O是有1个p轨道没有参与杂化,形成的只有3个sp2杂化轨道。