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乙炔钠,可以和卤代烷反应?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/05 06:07:16
乙炔钠,可以和卤代烷反应?
HC≡CNa+CH3CH2CH2Cl能反应生成HC≡CCH2CH2CH3 为什么,这是什么反应?是孚兹反应吗?
有人是这样说的:乙炔钠可以和卤代烷反应,但是上述反应是不能发生的。
反应机理是CH3CH2CH2Cl脱去一个氯离子后形成CH3CH2CH2+离子,由于该离子不如CH3CHCH3
稳定,故会发生重排反应CH3CH2CH2+=====CH3CHCH3,得不到产物HC≡CCH2CH2CH3.
还有一种说法,是偶联反应:
可以,是偶联反应,炔烃是一种极弱的酸,相对来说炔钠是一种很强的路易斯碱
而卤代烃是路易斯酸符合酸碱中和反应,从历程上说,炔钠更易脱钠,形成炔负离子
相对来说,配合三键能形成电子的离域,形成很高的电负性,取代氯,所以是可以反应的
炔钠中带负电荷的碳进攻氯丙烷中和Cl相连带正电荷的碳,同时氯离子作为离去基团离去.不是武兹反应.
武兹反应是RCl+R'Cl+2Na=R-R'+2NaCl,用金属钠连接两个卤代烷.
那个先离去Cl-的说法是不对的,伯卤代烷不会先形成碳正离子,因为形成的CH3CH2CH2+很不稳定,该过程活化能太大.(以下R均指烷基.)通常R2CH-Cl可能会形成正离子,R3C-Cl和R-CH=CH-CH2Cl一定会形成正离子,而R3C-Cl如果有β-氢则会发生消去反应生成烯烃,几乎不会有取代产物产生.
偶联反应是一种不同的解释,还比较合理的.