醇 酚 醛 酮 羧酸未知液的分析

醇 酚 醛 酮 羧酸未知液的分析

一、 目的要求
1. 验证并掌握有机化合物官能团的主要化学性质
2. 加深理解有机化合物的性质与结构的关系
3. 熟悉有机化合物的定性分析方法
二、 实验原理
有机化合物分子中的官能团是分子中比较活泼而容易发生化学反应的部位.通过各种官能团所特有的反应现象,我们能够验证各类官能团的性质.有机化合物各种官能团的化学反应很多,但应用到有机分析中的反应,应具备以下条件：（1）反应迅速；（2）反应要易于观察到其性质的变化,如颜色、溶解、沉淀、气体逸出等；（3）灵敏度高；（4）专一性强（指试剂与官能团反应专一）.本实验就是基于上述条件而选择的.
三、 实验用品
1. 仪器
烧杯 试管 试管架 试管夹 酒精灯
2. 药品
KMnO4 0.5% 松节油 NaOH 5%,10%
FeCl3 5% Br2的CCl4溶液3% HCl 5%,10% 浓
C6H5Cl的C2H5OH溶液 20% CH3CH2CH2Cl的C2H5OH溶液20%
C6H5OH 5% 酚酞 邻苯二酚5%
β-萘酚5% C6H6 H2SO4 10%浓 HNO3 10%浓
C6H5CH3 甘油 CH2=CHCH2Cl 的C2H5OH溶液20%
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH(OH)CH2CH3
(CH3)3CHO C2H5OH 95% Br2水 饱和
AgNO3 的C2H5OH溶液 饱和 K2Cr2O7的浓 H2SO4溶液
C6H5CHO HCHO CuSO4 1%,5%
CH3CHO CH3COCH3 (CH3)2CHOH
乙酰乙酸乙酯 斐林试剂1 斐林试剂2
I2 液 AgNO3 5% 2,4-二硝基苯肼
CH3COOH 10% NH3.H2O浓 HCOOH 10%
NaNO2 0.2% CH3NH2溶液 C6H5NH2
CH3CONH2 HOOC-COOH 10% 对氨基苯磺酸
H2NCONH2 红色石蕊试纸
四、 操作步骤
1. 烯烃的性质
（1） 加成反应 取一支试管加入2滴3%Br2的CCl4溶液,然后逐滴加入4滴松节油[5]振摇,观察其颜色变化.
（2） 氧化反应 取一支试管加入5滴0.5%KMnO4 溶液,然后逐滴加入3~4滴松节油,振摇,观察是否有颜色变化和沉淀产生.
2. 芳香烃的性质
（1） 硝化反应 取一干燥试管加入10滴浓H2SO4,5滴浓HNO3,充分混合,待试管冷却后再滴入10滴C6H6,在50~60℃的水浴中加热10min,将其倒入盛有5ml H2O的小烧杯中,观察生成物是什么颜色的油状物,产物是什么?
（2） 氧化反应 取二支干燥试管,各加入2滴0.5%KMnO4 溶液和10滴10%H2SO4 ,然后在其中一支试管中加入5滴C6H6,而在另一支试管中加入5滴C6H5CH3,摇匀.将两支试管置于60℃的水浴中加热,观察颜色是否变化?为什么?
3. 卤代烃的性质试验
取三支干燥试管,分别加入2滴20%C6H5Cl的C2H5OH溶液、2滴20% CH3CH2CH2Cl的C2H5OH溶液、2滴20% CH2=CHCH2Cl 的C2H5OH溶液,再各加入2~4滴饱和AgNO3 的C2H5OH溶液 ,充分摇匀,观察有无沉淀生成.将无沉淀生成的试管置于水浴中加热5min,再观察是否有沉淀生成.从中归纳不同结构卤代烃中卤原子的活泼次序.
4. 醇、酚的性质试验
（1） 伯、仲、叔醇的氧化反应 取三支试管,分别加入5滴CH3CH2 CH2CH2OH、5滴CH3CH(OH)CH2CH3、5滴(CH3)3CHO,然后各加入4滴新配置的K2Cr2O7的浓 H2SO4溶液[1],摇匀.置于水浴中微热,观察颜色变化,由此证明哪些醇能被氧化.
（2） 多元醇与Cu（OH）2作用 取两支试管分别加入5滴5%CuSO4 及10%NaOH 溶液,摇匀后,在一支试管中加入1ml95% C2H5OH,在另一支试管中加入1ml甘油,摇匀.观察现象并比较结果.
（3） 酸性试验 取两支试管,各加入10滴蒸馏水、1滴酚酞和1滴5%NaOH 溶液,摇匀,溶液成桃红色.然后在一支试管中逐滴加入15滴95% C2H5OH,而在另一支试管中逐滴加入15滴5% C6H5OH,摇匀.观察颜色是否变化?为什么?
（4） 酚与FeCl3的呈色反应 取三支试管,分别加入2滴5% C6H5OH、5%邻苯二酚溶液、5%β-萘酚溶液,然后各加入2滴5% FeCl3溶液,观察颜色变化.
（5） C6H5OH的溴代反应 取一支试管加入5%C6H5OH溶液,然后逐滴加入饱和Br2水,并不断振摇试管直到刚好生成白色沉淀为止,写出反应式.
5. 醛、酮的性质试验
（1） 与2,4-二硝基苯肼的反应 取四支试管,各加入5滴2,4-二硝基苯肼,然后分别加入1~2滴HCHO、CH3CHO、CH3COCH3、C6H5CHO溶液,微微震荡,观察是否有沉淀产生.
（2） 与托伦试剂的反应 在一支洁净的试管中加入3ml 5%AgNO3溶液及2滴10%NaOH溶液,然后滴加浓NH3.H2O,直至沉淀恰好溶解为止.将上述溶液分置三支试管中,分别滴加10滴CH3CHO,10滴CH3COCH3,1滴C6H5CHO,摇匀后放水浴上加热,观察现象.
（3） 与斐林试剂的反应 取四支试管,各加入5滴斐林试剂1和5滴斐林试剂2[2],摇匀,得深蓝色透明的液体.然后分别加入10滴HCHO,CH3CHO,C6H5CHO,CH3COCH3溶液,摇匀,置于沸水浴中加热3min.观察溶液颜色有无变化?有无沉淀产生?
（4） 碘仿反应 取四支试管,分别加入10滴C2H5OH 95%,CH3COCH3,(CH3)2CHOH ,CH3CHO,溶液,再各加入6滴I2 液[3],然后边摇边逐滴加入5%NaOH 溶液至棕色刚好褪去,观察是否有黄色沉淀生成?若无沉淀生成,置于水浴中微热后,再观察有无沉淀生成,（丛中归纳出能发生碘仿反应的化合物的结构特点）
（5） 羟醛缩合反应 取一支试管加入8滴10%NaOH 溶液,加入10滴CH3CHO,摇匀.置于酒精灯上加热至沸腾,观察反应现象.
（CH3CHO,即含α-H的醛,在稀碱条件下,能起羟醛缩合反应,缩合产物受热后脱水生成烯醛,烯醛可进一步发生聚合生成有颜色的树脂状物.）
6. 羧酸的性质
（1） HCOOH 和HOOC-COOH的还原性 取三支试管,各加入2滴0.5%KMnO4 溶液,5滴蒸馏水,然后分别加入10% HCOOH、10%CH3COOH 和10%HOOC-COOH溶液,摇匀.置于沸水浴中加热,观察现象并作解释.
（2） 乙酰乙酸乙酯的酮型和烯醇型互变
① 酮型反应 取一支试管加入10滴2,4-二硝基苯肼、2滴乙酰乙酸乙酯溶液,观察现象.
② 烯醇式反应 取一支试管加入3滴乙酰乙酸乙酯溶液,慢慢加入1~2滴饱和Br2水,观察有何现象?为什么?
③ 酮型和烯醇型互变 取一支试管加入10滴蒸馏水,3滴乙酰乙酸乙酯溶液,震荡.
加入1滴5%FeCl3,摇匀,观察颜色变化（呈紫红色）.然后再滴加饱和Br2水（用量不可太多）,摇匀,可观察到紫红色褪去,放置一会儿,再观察颜色是否重现.解释原因.②③②