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苯环怎样影响羟基?苯酚中的羟基电离出氢离子是因为受苯环的影响,那为什么苯环影响羟基中的O-H键易断裂?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/18 08:25:03
苯环怎样影响羟基?
苯酚中的羟基电离出氢离子是因为受苯环的影响,那为什么苯环影响羟基中的O-H键易断裂?
苯环中存在一个离域大PAI键,当羟基与苯环直接相连时,由于羟基O原子上有孤对电子,可以与苯环间产生P,PAI-共轭效应使苯环上的电子云密度增加,有利于苯环进行亲电取代反应,即羟基是致活基团(如苯酚进行磺化,硝化,速率都比单独苯环进行要快);如果书写出苯酚与亲电试剂形成SIGMA络合物的几个共振结构式,也可以看出当苯酚进行亲电取代时,亲电试剂进攻邻对位所形成的产物较多,反应受化学动力学控制,因为这样生成的SIGMA络合物正离子活泼中间体教稳定,活化能较小,反应速率快; 与羟基类似的,还有O负离子,烷基,烯基等,称为致活基团;与之对应的成为致钝基团,