作业帮关于苯的亲电取代以及一个垃圾问题~
来源：学生作业帮 编辑：作业帮 分类：综合作业 时间：2024/05/26 06:48:57
关于苯的亲电取代以及一个垃圾问题~
说下亲电取代之反应机理
最好有图
..恕我愚笨...2个都没搞懂...
1:我们那恶魔教师说先生成派的配合物...然后再得电子生成δ配合物...可是至今不懂配合物是啥意思...其他的都明白...
2:我的问题就是为什么马氏定理是对的...在烯烃和炔烃加成中...马似定理可以用C离子中间体稳定性解释...但是如果在小环中...马氏定理如何解释?莫非是生成的伯H稳定性高于叔H而有此反映趋向?望不吝赐教^-^
说下亲电取代之反应机理
最好有图
..恕我愚笨...2个都没搞懂...
1:我们那恶魔教师说先生成派的配合物...然后再得电子生成δ配合物...可是至今不懂配合物是啥意思...其他的都明白...
2:我的问题就是为什么马氏定理是对的...在烯烃和炔烃加成中...马似定理可以用C离子中间体稳定性解释...但是如果在小环中...马氏定理如何解释?莫非是生成的伯H稳定性高于叔H而有此反映趋向?望不吝赐教^-^
苯的亲电取代：
带正电的离子进攻苯环上的碳,生成碳正离子中间体.（不知如何在此画图,无奈啊,盼百度能改进功能,方便我们）
以苯的溴代为例吧.在形成中间体的过程中,环上有两个派电子与进攻溴正离子生成C-Br键,使被进攻碳原子脱离了共轭体系,剩下的四个派电子则分布在其它五个碳上,带一个正电荷.这样就形成了中间体.
中间体的稳定性比苯差,因而中间体的碳正离子消去一个质子,恢复为苯环,溴苯形成.
Br:Br + FeBr3 = Br+ + [FeBr4]-
C6H6 + Br+ = C6H6Br+(中间体）
C6H6Br+ + [FeBr4]- = C6H5Br + HBr + FeBr3
关于垃圾问题,实不垃圾.
可以用马科尼科夫规则解释之：氢原子加在连氢原子较多的碳原子上.即加成的位置发生在连烃基最多和连烃基最少的碳原子上.
这也是一个亲电加成.
先生成派的配合物...然后再得电子生成δ配合物
就是由苯的派电子跟Br+离子共用,然后去掉氢离子,Br+离子则得到氢离子离去时留下的电子而形成西格玛键.
什么马氏定理是对的
因为甲基是供电子基团,有向所连的碳原子供给电子的倾向,使得与该碳原子相连的另一个碳（含烃基少,而含氢多的碳）上带部分负电荷,带正电荷的氢离子进攻带部分负电荷的碳.所以氢加在含氢多的碳原子上.同理,含烃基多的碳原子上带正电荷较多,带负电荷的溴离子进攻含烃基多的碳原子（即含氢少的碳原子）.在你的“垃圾问题”正可用此解释.
其实用碳正离子的稳定性也可以解释的.这里暂不说了.
带正电的离子进攻苯环上的碳,生成碳正离子中间体.（不知如何在此画图,无奈啊,盼百度能改进功能,方便我们）
以苯的溴代为例吧.在形成中间体的过程中,环上有两个派电子与进攻溴正离子生成C-Br键,使被进攻碳原子脱离了共轭体系,剩下的四个派电子则分布在其它五个碳上,带一个正电荷.这样就形成了中间体.
中间体的稳定性比苯差,因而中间体的碳正离子消去一个质子,恢复为苯环,溴苯形成.
Br:Br + FeBr3 = Br+ + [FeBr4]-
C6H6 + Br+ = C6H6Br+(中间体）
C6H6Br+ + [FeBr4]- = C6H5Br + HBr + FeBr3
关于垃圾问题,实不垃圾.
可以用马科尼科夫规则解释之：氢原子加在连氢原子较多的碳原子上.即加成的位置发生在连烃基最多和连烃基最少的碳原子上.
这也是一个亲电加成.
先生成派的配合物...然后再得电子生成δ配合物
就是由苯的派电子跟Br+离子共用,然后去掉氢离子,Br+离子则得到氢离子离去时留下的电子而形成西格玛键.
什么马氏定理是对的
因为甲基是供电子基团,有向所连的碳原子供给电子的倾向,使得与该碳原子相连的另一个碳（含烃基少,而含氢多的碳）上带部分负电荷,带正电荷的氢离子进攻带部分负电荷的碳.所以氢加在含氢多的碳原子上.同理,含烃基多的碳原子上带正电荷较多,带负电荷的溴离子进攻含烃基多的碳原子（即含氢少的碳原子）.在你的“垃圾问题”正可用此解释.
其实用碳正离子的稳定性也可以解释的.这里暂不说了.