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氟代烷能否发生Friedel-Crafts烷基化反应?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/12 19:44:35
氟代烷能否发生Friedel-Crafts烷基化反应?
氟代烷中氟碳键,键能高,会难以断裂.考虑这个,能不能呢?
可以.FCH2CH2Br在BF3催化下和苯反应(-20℃),产物是C6H5CH2CH2Br,碳氟键发生了电离,因为BF4-比BF3Br-稳定很多.
C-F键的解离在该反应是异裂,电子对完全归F所有,所以不是看键能(键能可表明是否容易解离为自由基),共用电子对本身偏向F是有利于F以F-的形式离去的.