作业帮 > 化学 > 作业

为什么卤素作为钝化基仍邻对位取代基?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/06 05:50:42
为什么卤素作为钝化基仍邻对位取代基?
书上说卤素取代基的诱导效应>共轭效应,所以是钝化基,但又由于P-派共轭,所以使邻对位更加活化.
我的问题是,既然共轭效应已经小于诱导效应了,即使是P-派共轭,又有什么意义呢,诱导效应使邻对位被钝化,且强度大于共轭效应,为什么卤素仍是邻对位取代基?
取代基如果是像-NO2(SO3H、COOH、CHO)这样的,就是与碳相连的元素的原子比氧的电负性弱(就是该元素原子得电子的能力没有氧强的时候,该元素原子的电负性比氧弱)而且还连有氧的时候,就是吸电子基,因为氧把那些元素原子的电子云向氧的一方吸引,使得那些元素把苯环上的电子向它们吸引,导致苯环的电子密度降低,因为苯上的取代反应都是自由基反应,自由基有单电子,苯环的电子密度降低自然使苯不容易放出氢自由基(就是氢原子),使得苯环钝化.卤素具有吸电子的诱导效应,从而降低碳正离子的稳定性.这一效应在苯环上各个住置受到进攻时都有体现,但在卤素的邻、对位受到进攻时更为显著.
再问: 为什么邻对位更加显著?抄来的麻烦再加工一下好吗。
再答: 这大学有机化学不是学过了吗? 邻对位电子云密度更小,更易受到进攻啊
再问: 不好意思我高二 羟基的邻对位电子云密度更大,为什么羟基仍是邻对位取代基?
再答: 高二就研究这么深啊。羟基的邻对位电子云密度更大,亲电取代就是邻对位取代基,亲核取代就到间位的
再问: 那卤素是亲核取代?
再答: 是的