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为什么乙炔反应性能比乙烯低?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/17 01:25:45
为什么乙炔反应性能比乙烯低?
乙炔的p轨道增加了电子云密度,是的亲核试剂个别更容易接近,并且极化作用更强烈,为什么反应活性却比乙烯低呢?
而且乙炔的内层轨道S成分多,导致屏蔽效应更显著,按说π键会更加远离核这两个因素更应该是乙炔反应性能好啊!(并且乙炔的因为键长被压缩,键张力增大,反应性更强啊!)
而且S轨道是电子的运动轨道,就是说更加靠近核,有S参与成键的轨道其势能更小,被核束缚得更紧,这个和其他轨道是没有关系的啊。更何况在乙炔这种极端情况下键张力巨大。反应可以有效降低张力,为什么反应活性下降了呢?
双键碳是sp2杂化,而三键碳是sp杂化,杂化轨道中s所占的比例越高,对电子的束缚能力越强,越不容易给出电子.显然乙炔杂化轨道中s所占比例高于乙烯,所以乙炔碳原子对电子的束缚能力更强,当然给出电子的能力就弱于乙烯,所以亲电试剂更容易进攻乙烯,也就是乙炔被亲电试剂进攻的反应活性低于乙烯.
再问: 您好,我知道知道这个解释,但是这只能帮助说明乙炔反应活性高啊!s轨道帮助的是内层电子向核方向靠拢,屏蔽效应增加,怎么会使得核对于π键控制力加强了呢?
再问: 您好,我知道这个解释,但是这只能帮助说明乙炔反应活性高啊!s轨道帮助的是内层电子向核方向靠拢,屏蔽效应增加,怎么会使得核对于π键控制力加强了呢?
再答: 笼统的说烯烃反应活性大于炔烃是不对的,譬如炔氢的反应及亲核反应都是炔烃更活泼。 应该是烯烃的亲电加成反应活性大于炔烃。 你可以看看马军营的文章《烯烃和炔烃亲电加成反应活性的比较》,里面有解释。我把解释部分截成图片,你看看吧。