作业帮用手性试剂进行不对称合成
来源：学生作业帮 编辑：作业帮 分类：化学作业 时间：2024/05/22 02:52:44
用手性试剂进行不对称合成
看书上的例子好像是一个不分构型的分子和氢分子的加成反应,但是以手性分子作为催化剂,生成的产物会只产生一个光学构象上的分子,（1）是这样吗?（2）手性分子是可以把几种不同构象的分子捋成一种构象吗?（3）如果是在这种构象得改变过程中有没有能量的转变?比如我们都是alph的构型的反应物,结果也是alph构型生成物所需要的能量,和贝塔构型的反应物,结果生成阿尔法构型的生成物所需要的能量,等比例下有没有什么不同?
第一个问题下边又说可以产生外消旋体？这个是说有的可以产生同一构象的分子，有的可以产生量中对映体的分子吗？
看书上的例子好像是一个不分构型的分子和氢分子的加成反应,但是以手性分子作为催化剂,生成的产物会只产生一个光学构象上的分子,（1）是这样吗?（2）手性分子是可以把几种不同构象的分子捋成一种构象吗?（3）如果是在这种构象得改变过程中有没有能量的转变?比如我们都是alph的构型的反应物,结果也是alph构型生成物所需要的能量,和贝塔构型的反应物,结果生成阿尔法构型的生成物所需要的能量,等比例下有没有什么不同?
第一个问题下边又说可以产生外消旋体？这个是说有的可以产生同一构象的分子，有的可以产生量中对映体的分子吗？
加成反应是一种有机化学反应,它发生在有双键或叁键的物质中.加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团.加成反应一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应.根据机理,加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成.加成反应还可分为顺式加成,反式加成.
顺式加成是指加成的两部分从烯烃的同侧加上去,
反式加成是指加成的两部分从烯烃的异侧加上去.
亲核加成反应
亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应.反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上.最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应.
RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl
再水解得醇,这是合成醇的良好办法.在羰基中,O稍显电负性；在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位.于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成.
水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成.碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基.
此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN).
其他重要的亲和加成反应有：麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等.
亲电加成反应
亲电加成反应是烯烃的加成反应,又叫马氏加成,由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多的碳上”.广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应.
在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤）,生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳负离子生成产物.立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成.
如丙烯与HBr的加成：
CH-CH=CH+ HBr → CH-CHBr-CH第一步,HBr电离生成H和Br离子,氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键,形成这样的结构：
第二步,由于氢已经占据了一侧的位置,溴只能从另外一边进攻.根据马氏规则,溴与2-碳成键,然后氢打向1-碳的一边,反应完成.
马氏规则的原因是,取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成.这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻.
水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成.
自由基加成
属于自由基反应的范畴,比如博格曼芳香化成环反应.
环加成
属于协同反应的范畴,常见的有狄尔斯-阿德尔反应.
加成聚合
经加成反应形成高聚物的过程称为加成聚合反应,简称加聚反应.加聚反应的产物大多是聚烯类,常被用作包装材料,如作为塑料的聚乙烯、聚苯乙烯等.
顺式加成是指加成的两部分从烯烃的同侧加上去,
反式加成是指加成的两部分从烯烃的异侧加上去.
亲核加成反应
亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应.反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上.最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应.
RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl
再水解得醇,这是合成醇的良好办法.在羰基中,O稍显电负性；在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位.于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成.
水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成.碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基.
此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN).
其他重要的亲和加成反应有：麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等.
亲电加成反应
亲电加成反应是烯烃的加成反应,又叫马氏加成,由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多的碳上”.广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应.
在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤）,生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳负离子生成产物.立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成.
如丙烯与HBr的加成：
CH-CH=CH+ HBr → CH-CHBr-CH第一步,HBr电离生成H和Br离子,氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键,形成这样的结构：
第二步,由于氢已经占据了一侧的位置,溴只能从另外一边进攻.根据马氏规则,溴与2-碳成键,然后氢打向1-碳的一边,反应完成.
马氏规则的原因是,取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成.这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻.
水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成.
自由基加成
属于自由基反应的范畴,比如博格曼芳香化成环反应.
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属于协同反应的范畴,常见的有狄尔斯-阿德尔反应.
加成聚合
经加成反应形成高聚物的过程称为加成聚合反应,简称加聚反应.加聚反应的产物大多是聚烯类,常被用作包装材料,如作为塑料的聚乙烯、聚苯乙烯等.
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