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为什么碳碳单键不能发生加成反应

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/17 06:30:38
为什么碳碳单键不能发生加成反应
碳碳单键是不是都是饱和烃,碳碳双键和三键的都是不饱和烃
碳碳单键之间可以发生加成反应.比如说C3H6环丙烷:C3H6 + H2 →(催化剂) C3H8(丙烷),这就是加成;C3H6 + HBr →C3H7Br(1-溴丙烷) 这也是加成.
但这一般不被称作加成,而叫做开环.其主要原因不是因为碳碳单键的不饱和,它实际上是饱和的,而是因为分子成环以后所承载的张力,环小了,张力就大了(键角120°,记得上课时候说叫香蕉键,重叠度很低),就容易受到攻击而开环,从而表现出加成.
环丁烷也是如此,键角只比90°大一点点,也很不稳定,张力大,容易被HBr,H2等开环.
而一般5、6个碳原子的环烷烃就比较稳定,他们的键角已经比较接近109°28'这个sp³杂化的键角,所以一般不会开环了.
而普通的链状的碳碳单键,因为每个碳都已经饱和了,所以就不会发生加成.所谓饱和,从微观来说,一个碳原子sp³杂化后,2s²与2p²的四个电子都到了同一个轨道sp³,每个电子与外来的电子(或者来自另外的碳原子,或者来自氢原子)配对,使这个轨道达到4*2=8个电子的饱和状态,所以就不能容纳电子了,也就不能在被加成了.
而碳碳双键采用sp²杂化,2p²中的一个电子和2s²组成sp²杂化轨道,可以再容纳3个电子,而剩下的2p²中的另一个电子,只能孤单地在sp²杂化轨道外徘徊.当H2等其他东西过来的时候,如果恰好被提供一个电子,那么就会发生加成,形成饱和的sp³轨道.所以含有碳碳双键的烃都是不饱和烃.同理含有碳碳三键的烃也是不饱和烃.
回答完毕,如果有问题可以HI我,我会在周三回答(明天后天要月考^.^)