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为什么烯丙型卤代烃的活泼性最大,而乙烯型卤代烃的活泼性最小?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/26 10:58:00
为什么烯丙型卤代烃的活泼性最大,而乙烯型卤代烃的活泼性最小?
烯丙型的α碳的SP3与双键的π键部分共轭,导致卤原子连的C较稳定,同时削弱了C-X键,故卤原子易离去.乙烯型C-X的P轨道参与P-π共轭的形成,使-C=C-电子的离域范围增大,使C-X间的电子云更均匀,而不易导致异裂.就是这样.有事问,不过上线时间不确定.
再问: 1.烯丙型的α碳的SP3与双键的π键部分共轭,导致卤原子连的C较稳定,为什么会同时削弱了C-X键故卤原子易离去? 2.电子云更均匀,是增大了电子云密度,还是减小?为什么?
再答: 1,这个sp3是指C-X的SP3,C-X间电子云密度减小,X易离去。 2,本来是C-X偏向X,所以C-X的易裂倾向增大,如果电子云密度再变大就会易裂,相反有吸电子基时C-X电子云相对均匀,更不易易裂。
再问: 不对呀,如果电子云密度再变大怎么会易裂呢?电子云密度大,应该是卤原子越不容易解离出去才对,越不容易断裂才对呀。不是吗?你第2点讲的,好像跟第一点矛盾了?还是我哪里又给理解错了。望指教!谢谢!
再答: 电负性差别适当,电子云密度大,核电吸引强,差别再增大,就使一对电子完全属于某一方,比如离子型化合物,NaCl,你说Na,Cl电负性差大吗?而对于烯丙型,是SP3的电子云超共轭离域到C=C上,电子云密度减小,核电吸引力减小,但电子的偏向没什么改变,当然离去啦。