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分子式为c6h10的A及B,均能合溴的四氯化碳溶液褪色,并且经过催化氢化得到相同的产物正己烷.A可与氯化亚铜的氨溶液作用

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/05 12:23:44
分子式为c6h10的A及B,均能合溴的四氯化碳溶液褪色,并且经过催化氢化得到相同的产物正己烷.A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应.B经臭氧化后再还原水解,得到ch3cho及乙二醛.推断A及B的结构.
首先,分子式C6H10满足CnH2n-2的通式,且能使Br2的CCl4溶液褪色,故该物质可能是二烯烃、单炔烃或环烯;又,由于A、B与H2加成后都得到正己烷,因此排除环状结构,只可能是二烯烃或单炔烃,且为直链结构;
再看,A能与氯化亚铜的氨溶液反应生成炔化亚铜红棕色沉淀,则A中必含有炔氢,即含有-C≡CH结构;再结合前面的推论,因此A只能是1-己炔,即CH3-CH2-CH2-CH2-C≡CH
又,B经臭氧化和还原水解后生成醛基,因此B中一定含有碳碳双键,是二烯烃;又,反应机理为C=C变为2个C=O,因为产物中有乙醛,乙醛只有一端有醛基,因此原双键一定是CH3-CH=的结构;又因为还有乙二醛,因此含有=CH-CH=的结构.综合一下,B就是2,4-己二烯,即CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
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