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100分的难题!胺化还原 反应中要求弱酸性环境~但原料胺是碱性的这不是很矛盾吗?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/05 08:39:28
100分的难题!胺化还原 反应中要求弱酸性环境~但原料胺是碱性的这不是很矛盾吗?
将羰基跟胺反应生成亚胺(西弗碱),然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺.反应应在弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应,另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生.用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生.