作业帮关于有机合成 基团保护的问题
来源：学生作业帮 编辑：作业帮 分类：化学作业 时间：2024/05/17 07:48:34
关于有机合成 基团保护的问题
1防止羟基受碱的影响,可用成醚反应.如:R OH R→‘OH R—O—R‘(2)防止羟基氧化,可用酯化反应.
2.对羰基的保护(常以信息题形式出现)羰基,特别是醛基,在进行氧化反应或遇碱时,往往要进行保护.对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的方法.如:生成的缩醛或缩酮水解即可变成原来的醛或酮
请解释上述两个保护的原因,即醛 酮 羟基为什么会受碱的影响
1防止羟基受碱的影响,可用成醚反应.如:R OH R→‘OH R—O—R‘(2)防止羟基氧化,可用酯化反应.
2.对羰基的保护(常以信息题形式出现)羰基,特别是醛基,在进行氧化反应或遇碱时,往往要进行保护.对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的方法.如:生成的缩醛或缩酮水解即可变成原来的醛或酮
请解释上述两个保护的原因,即醛 酮 羟基为什么会受碱的影响
羟基基团是OH,其在有机化学反应中主要是活性质子（即H)会参与反应.在氧化过程中,只要OH上的H不离去,就不会生成C=O键,也就是说不会被氧化.在碱的作用下,这个H也可以被碱的负离子拔去,而碱进行其他作用的效能就消失了,所以也要被保护.保护羟基最重要的一个方法是生成硅醚,因为更容易脱保护.
同样,醛酮很容易和碱加成,例如和格氏试剂（是有机化学中的通常意义上的一种碱）发生加成.
而醛酮的α-H也很容易被碱夺取,当一个分子中有其他基团和醛酮共存时,为避免上述过程发生,将醛酮用缩醛或缩酮形式来保护,使其他基团发生反应.
再问： 醛酮和碱加成具体怎么反应，能举例子吗 还有保护完后又怎么复原
再答： 如格式试剂的R基加成到羰基上, 羟醛缩合， 桸醇化， 共轭的不饱和醛酮的去共轭等 脱保护请参看：有机化学中的保护基（protecting groups in organic chemistry)
同样,醛酮很容易和碱加成,例如和格氏试剂（是有机化学中的通常意义上的一种碱）发生加成.
而醛酮的α-H也很容易被碱夺取,当一个分子中有其他基团和醛酮共存时,为避免上述过程发生,将醛酮用缩醛或缩酮形式来保护,使其他基团发生反应.
再问： 醛酮和碱加成具体怎么反应，能举例子吗 还有保护完后又怎么复原
再答： 如格式试剂的R基加成到羰基上, 羟醛缩合， 桸醇化， 共轭的不饱和醛酮的去共轭等 脱保护请参看：有机化学中的保护基（protecting groups in organic chemistry)