作业帮 > 化学 > 作业

试设计一个化学鉴定实验确定葡萄糖苷中葡萄糖为六元环.

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/24 03:04:47
试设计一个化学鉴定实验确定葡萄糖苷中葡萄糖为六元环.
大一有机化学老师给的题.完全不知道怎么搞啊==
将D-甲基葡萄糖苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠反应,使分子中四个醇羟基变成甲氧基,生成D-五甲基葡萄糖苷,后者中的缩醛结构稳定性不如醚键结构,故与稀盐酸作用,只有C(1)上的甲氧基被水解,得到D-四-O-甲基葡萄糖.这是一个环状半缩醛,它在溶液中与相应的开链式结构形成动态平衡.在开链式结构中有一个醛基和一个游离的醇羟基,这两个官能团都容易起反应.用硝酸氧化D-四-O-甲基葡萄糖得到三甲氧基戊二酸和二甲氧基丁二酸.由此可见D-四-O-甲基葡萄糖的开链式结构中游离的醇羟基连在C(5)上,因此,D-甲基葡萄糖苷为六元环.