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为什么有旋光性的链状卤代链烯烃水解后得到外消旋产物这一句话就可以看出一定是烯丙基卤?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/27 11:38:08
为什么有旋光性的链状卤代链烯烃水解后得到外消旋产物这一句话就可以看出一定是烯丙基卤?
其他的不行吗?烯丁基卤不行吗?或者烯键离卤原子再远点,只要有手性碳,反应之后不都是生成外消旋产物吗?
链状卤代链烯烃水解后得到外消旋产物==>Sn1机理 only.
因为烯丙基卤水解100%Sn1机理.烯丙基可以稳定Sn1机理里的sp2正碳离子中间体.水解等几率产生R和S产物==》外消旋产物.
烯键离卤原子再远点,Sn1和Sn2机理都会出现.或者卤原子在端基碳上(双键在链内),只有Sn2机理.两者产物的ee都不为零(非外消旋).