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1mol胡椒醇为什么能与3molBr2发生反应?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/16 05:46:56
1mol胡椒醇为什么能与3molBr2发生反应?
胡椒酚:OH-苯环-CH2CH=CH2
除了2个邻位和双键加成 一共3mol外
加成后生成的HO-苯环-CH2-CHBr-CH2Br怎么不能发生取代变成
HO-苯环-CBr2-CBr2-CBr3呢
苯环上羟基是给电子基团,芳香环电子富裕,
OH-苯环-CH2CH=CH2 和1mol液溴先发生加成在烯烃双键上,
但是接下来的2 mol Br2会在富电子的苯环上发生亲电取代反应,反应位点是羟基的两个邻位,
因为羟基是邻对位定位基,但是对位已被烯丙基占据了,最终生成:
Br
HO-苯环-CH2-CHBr-CH2Br
Br
Br2要在光照的条件下才能和苯环苄位上的氢发生取代反应,这个属于自由基反应.