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请问下面这物质,为什么一个氮原子能与水形成氢键,而另外一个不能呢?

来源:学生作业帮 编辑:作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/28 05:06:28
请问下面这物质,为什么一个氮原子能与水形成氢键,而另外一个不能呢?
咪唑环上3位的氮有一对孤对电子可以与水分子中的氢形成氢键.而1位的氮的孤对电子参与咪唑环的共轭体系,无法与水分子中的氢形成氢键.
再问: 两个氮都有一对孤对电子,那怎样判断孤对电子有没有参与共轭体系呢??
再答: 这需要对芳香杂环化合物有一定的了解。本题中的咪唑是一种具有芳香性的五元杂环化合物,环上的原子均为sp2杂化。其中1位的氮原子有一对孤对参与共轭体系,2, 4, 5位的碳各提供一个电子参与共轭体系,而3位的氮原子也提供一个电子参与共轭体系。如此这个五元环上的π共轭体系一共有6个电子,根据休克尔规则这种结构具有芳香性,是一种稳定的结构。 当然如果你没有学过这部分知识可以看图说话,图中五元环上3位的氮是sp2杂化,明显有一对孤对在sp2轨道上从而不参与π键,能够与水中的氢形成氢键。而1位的氮的孤对电子能够与相邻的π键共轭从而使结构趋于稳定,其孤对上的负电荷分布在共轭体系中,无法“伸展”出去与水中的氢形成氢键。 如果你学过分子轨道理论还可以计算五元环上各原子的p轨道以不同方式组合成的分子轨道和电子分布,你会发现第一段中描述的结构是最稳定的。 总之,化学现象可以有不止一种解释。随着化学学科的不断发展,对现象的解释也从经验性的描述逐渐向系统化的理论发展