作业帮制备乙酰乙酸乙酯时,为什么试剂必须纯净无水,仪器为什么要清洁干燥
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/04/27 17:21:51
上边的可以直接乙酸和乙酰乙酸乙酯酰化,然后酮式水解就行了.哪那么复杂.浪费嘛!
制取方法1.乙酸乙酯自缩合法：先用Na在二甲苯里制成钠沙,然后分离二甲苯用无水乙醚清洗,再装入乙酸乙酯开始回流,一段时间后,待颜色成为橘红色,钠基本反应完时为止,再进行减压蒸馏方可得到产品.2.双乙烯
乙烯先水化制乙醇,将乙醇氧化为乙酸,乙酸与乙醇浓硫酸催化下生成乙酸乙酯,含乙醇的乙酸乙酯在Na作用下反应生成乙酰乙酸乙酯
加入NaCl,增大了溶液中的离子浓度,使乙酰乙酸乙酯的析出加快.
CH3CO（CH2）COOCH3,画括号的亚甲基在氧化镁作用下失去一个质子形成碳负离子,进攻乙酸酐的CH3（C）OOOCH3画括号的C,形成一个O负离子,O负离子的负离子回收,失去一个醋酸根变成CH3
乙酰乙酸乙酯和乙醇钠作用后,和乙酰氯反应,得到(CH3CO)2CH-COOEt,再在NaOH稀溶液中水解、加热脱羧,即得乙酰丙酮.
用金属钠作克莱森酯缩合试剂时,真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠.一旦反应开始,乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用产生乙醇钠.
我在做有机实验时,老师曾这么说过：由于乙酰乙酸乙酯的钠盐Pka=10.7,乙酰乙酸乙酯的PKa=3.3.要生成乙酰乙酸乙酯要用一个酸性接近的酸.而醋酸PKa接近3.3,因此选用醋酸.且在常温下易分解为
乙酰乙酸乙酯的沸点较高,好像180摄氏度,而且乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以才采取减压蒸馏来提纯（靠蒸馏出来提纯）原理略：利用乙酸乙酯a-H的活性.
乙醇钠是反应物之一,水酸性太强,会破坏乙醇钠（变成EtOH+NaOH）,这样就产率降低,甚至难以得到产物
二甲苯沸程137-140℃甲苯沸点111℃苯沸点80℃钠熔点98℃显然苯沸腾了钠也不会熔融甲苯的挥发性（钠的熔点与甲苯沸点相差很小,此时甲苯的蒸汽压很高）和毒性都比二甲苯大,故应选用二甲苯.
两个羰基中间的亚甲基失去一个质子,形成一个三中心六电子的大π键,显色
含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用,失去一分子醇得到β-酮酸酯.所以是催化作用
因为盐酸酸化时有氯原子参与反应制出的乙酰乙酸乙酯不纯.
乙酰水杨酸的制备过程实践上就是酚羟基的酯化,水的存在显然不利于酯的生成.
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏,收集139-140℃馏分.而乙酸是不能用来制备乙酰水杨酸的,以为水杨酸含有酚羟基,酚存在共轭体系,氧原子上的电子云向苯环移动,
水洗-萃取这些过程,乙酰乙酸乙酯是在水-油两相中分配的饱和氯化钠洗涤一方面由于水相强离子浓度导致乙酰乙酸乙酯的溶解度降低,再者,可以使得水-油两相的充分分离,也就是起到了破乳的效果.
这个可逆反应需要时间较长,乙酸和乙醇沸点又比较低,为了防止反应过程中乙酸和乙醇挥发损失,所以采用回流措施,
加入FeCl3溶液,颜色变化的是乙酰乙酸乙酯,直接溶解的是乙酰氯,液体分层的是乙酸乙酯.
加乙酸的原因是生成的乙酰乙酸乙酯的a位是碳负,加入酸提供质子,因此乙酸过量没有影响